Reenskaug a étudié la sculpture et l'architecture à l'Université de Washington avant de rejoindre l'armée américaine pendant la Seconde Guerre mondiale. Après la guerre, il a travaillé pour plusieurs entreprises de design avant de fonder sa propre entreprise, Tandem Furniture, en 1952.
Outre la Contour Chair, Reenskaug a conçu de nombreux autres meubles et accessoires de maison, tous caractérisés par leur simplicité, leur fonctionnalité et leur élégance intemporelle. Il a également enseigné le design industriel à l'Université de l'Illinois et à l'Université de Princeton.
Au fil des ans, les créations de Reenskaug ont été exposées dans des musées du monde entier, et il a reçu de nombreux prix pour son travail, notamment le prestigieux Prix de Rome en 1954. Sa contribution à l'histoire du design moderne est indéniable, et son travail continue d'influencer les designers du monde entier.