Durante os anos 60, Weiss trabalhou para a empresa checa de design de interiores Svépomoc, onde desenhou mobiliário, objectos decorativos e iluminação. Em 1968, emigrou para os Estados Unidos e estabeleceu-se em Nova Iorque. Trabalhou para várias empresas de design, incluindo a divisão americana da Philips, onde desenhou produtos electrónicos de consumo.
Nos anos 80, Weiss dedicou-se ao design gráfico e criou a sua própria empresa de design em Nova Iorque. Concebeu logótipos, identidades visuais e embalagens para muitas empresas, incluindo a IBM, AT&T, Mobil Oil, Pfizer, Xerox e United Airlines.
Weiss recebeu inúmeros prémios pelo seu trabalho, incluindo o Prémio de Design Industrial da Cidade de Nova Iorque e o Prémio de Design Gráfico do Instituto Americano de Artes Gráficas. Foi também professor de design industrial e gráfico na Universidade de Nova Iorque.
Ivan Weiss morreu em 2015, com 79 anos. O seu trabalho é reconhecido pela sua elegância, simplicidade e eficácia, bem como pela sua influência no design industrial e gráfico contemporâneo.