Pendant les années 1960, Weiss a travaillé pour l'entreprise de design d'intérieur tchèque Svépomoc, où il a conçu des meubles, des objets de décoration et des éclairages. En 1968, il a émigré aux États-Unis et s'est installé à New York. Il a travaillé pour plusieurs entreprises de design, notamment pour la division américaine de Philips, où il a conçu des appareils électroniques grand public.
Dans les années 1980, Weiss s'est tourné vers le design graphique et a fondé sa propre entreprise de design à New York. Il a conçu des logos, des identités visuelles et des emballages pour de nombreuses entreprises, dont IBM, AT&T, Mobil Oil, Pfizer, Xerox et United Airlines.
Weiss a reçu de nombreux prix pour son travail, notamment le prix du design industriel de la ville de New York et le prix de la conception graphique de l'American Institute of Graphic Arts. Il a également enseigné le design industriel et graphique à l'Université de New York.
Ivan Weiss est décédé en 2015 à l'âge de 79 ans. Son travail est reconnu pour son élégance, sa simplicité et son efficacité, ainsi que pour son influence sur le design industriel et graphique contemporain.